Der Film erzählt von einer Reihe von Ereignissen, die 1969 in Hollywood am Sonnenuntergang seines „goldenen Zeitalters“ stattfanden. In der Geschichte versuchen der berühmte Fernsehschauspieler Rick Dalton und sein Backup Cliff Booth, ihren Platz in der sich schnell verändernden Welt der Filmindustrie zu finden.